理论上虽有机会，但实际操作中董承等人刺杀曹操成功的可能性微乎其零。细观历史记载，董承的身份背景特殊，身为汉灵帝母亲董太后的侄子，他的女儿还贵为汉献帝刘协的嫔妃。在汉献帝东归洛阳的过程中，董承扮演了重要角色，并在乱世之中逐渐崭露头角。
    《后汉书·献帝纪》详载五年春正月，车骑将军董承、偏将军王服、越骑校尉种辑因密诏策划诛杀曹操，然而事机泄露，最终招致壬午之变，曹操下令诛杀了董承等人，并夷其三族。从这一事件开始，董承在争夺权力的漩涡中心愈陷愈深。
    汉献帝年仅十五岁便在董承等人的护送下艰难东归，其间董承与杨定等人多次诬陷他人谋反，甚至不顾献帝意愿擅自发动军事行动。在到达弘农郡时，董承遭遇战败，又不得不带着献帝继续逃亡，期间更是发生了指使孙徽持刀抢夺皇后财物并伤及无辜侍者的丑闻，充分暴露了董承为达目的不择手段的一面。
    当献帝终于抵达洛阳之际，护卫势力间的矛盾冲突加剧，董承、张杨主张还都洛阳，而杨奉、李乐则反对。经过一系列纷争和背叛，董承转而暗中联络曹操以对抗其他势力，并成功将曹操引入朝堂，协助其迎立献帝至许都。
    此时的曹操已对献帝实现了严密控制，皇宫内外皆为其亲信党羽所充斥，如赵彦等忠于献帝的官员惨遭杀害。曹操虽然常在外征战，但对献帝的控制从未放松，董承等人若想在其朝拜皇帝之时行刺，机会实属渺茫。
    衣带诏事件中，董承等人手中兵力有限，且缺乏实际作战经验，更别提曹操麾下的曹氏、夏侯氏宗亲势力根深蒂固，即使侥幸得手，也难以掌控全局，只会引发更为激烈的报复行动。
    综合考量，《后汉书》记载显示，自迁都许县以后，献帝已然形同傀儡，身处重重监视之下，董承欲借所谓“密诏”挑战曹操权威，其背后更大的可能是出于个人权力欲望而非单纯的忠诚救驾。而在曹操严密的掌控体系下，董承想要实施刺杀行动几乎不可能实现。官渡之战前夕，曹操势力遍布中原，董承空口声称除掉曹操就能夺取其兵权，实为一厢情愿的想法。且不论曹操身边的贴身保镖许褚，单是朝廷内外遍布的耳目，就足以让任何针对曹操的阴谋胎死腹中。